A los 35 años, acumula la nada despreciable cifra de tres maridos y un interesante número de parejas polémicas, entre las que se cuenta su desconocido novio quinceañero, David Cruz, con quien convivió nueve años. Con Cruz, J Lo da las primeras señas de su singular forma de relacionarse y que hasta ahora mantiene como patrón. Después de una larga relación amorosa que la deja frustrada o, quizás, deprimida, se vincula sentimentalmente, de nuevo, muy rápido y en pocos meses se casa, pero también, en corto tiempo, se divorcia. Tras terminar con Noa, se la ve acompañada, al corto tiempo, del rapero y productor musical, millonario y de color, Sean "Puffy Daddy" Combs.
Las cosas caen por su propio peso y en febrero de 2001 rompen sin dar mayores explicaciones.
Al poco tiempo, Jennifer Lopez se muestra en público junto a un joven bailarín y coreógrafo, Cris Judd, quien además de cultivar el bajo perfil, forma parte del ballet de la cantante en sus shows en vivos.
Igual que en su anterior unión, a los diez meses se divorcian y el bailarín pasa al olvido sin pena ni gloria. Tan rápido como desaparece el anterior, se instala en su vida el buenmozo actor Ben Affleck, a quien había conocido durante el rodaje del film "Gigli", en el 2000. A fines de 2002 se les ve juntos y comienzan a ser considerados una pareja perfecta, tanto que se les bautiza como "Bennifer".
Todo el mundo es invitado a la ceremonia, a realizarse en Miami, pero horas antes se suspende el enlace, argumentándose que la cobertura de prensa se les ha salido de las manos. Ben viaja a Las Vegas y J Lo se queda en su casa y destruye el costoso vestido de novia en un ritual vudú destinado a eliminar las cargas negativas.Ya en febrero de 2004, la ruptura es un hecho. Affleck disfruta su soltería en California, mientras que Jennifer da los primeros pasos, en público, acompañada del cantante portorriqueño Marc Anthony, con quien había interpretado, en 1999, el single "No me ames" del disco "On the 6".
Sólo cinco meses después de su bullado rompimiento con el guapo actor, Jennifer se casa con Anthony en una secreta ceremonia celebrada, el 5 de junio, en su mansión de Beverly Hills. La actriz y cantante declara, entonces, a todo el mundo que él es su alma gemela.
